Σκαρφαλωμένη στον πιο ψηλό λόφο πάνω από το λιμάνι, η Άνω Σύρος σου δημιουργεί τη μαγεία μιας άλλης εποχής και σε προκαλεί να χαθείς στα αμέτρητα σοκάκια της για να την ανακαλύψεις. Χτισμένη τον 8ο αιώνα από τους Ενετούς, μοιάζει με φρούριο, καθώς η δομή της χαρακτηρίζεται από έλλειψη κέντρου, μικρούς στενούς δρόμους, καμάρες, πύλες και σπίτια κολλητά το ένα στο άλλο, με ενισχυμένους εξωτερικούς τοίχους, χωρίς παράθυρα.
Στην κορυφή του λόφου δεσπόζει ο καθολικός ναός του Αγίου Γεωργίου (Σαν Τζώρτζης) όπου προσφέρει μοναδικοί θέα στον επισκέπτη. Συνεχίζοντας τον περίπατο στα στενά της Άνω Σύρου θα συναντήσετε τις μονές των Ιησουιτών και των Καπουτσίνων. Περπατήστε στην Πιάτσα, τον κεντρικότερο και πιο πολυσύχναστο δρόμο του οικισμού, και αφού επισπευτείτε το μουσείο του μεγάλου ρεμπέτη Μάρκου Βαμβακάρη κατευθυνθείτε στην πλατεία Βαμβακάρη να δείτε την προτομή του Συριανού ρεμπέτη και να απολαύσετε την θέα της Ερμούπολης από ψηλά.
Στο ύψος της Πιάτσας βρίσκονται και οι δύο ορθόδοξες εκκλησίες της Άνω Σύρου, ο Αγ. Νικόλαος ο «φτωχός» και η Αγ. Τριάδα, ενώ στο τέλος της Πιάτσας ξεπροβάλλει και ο παλαιότερος ναός της Άνω Σύρου ο Σα Μπαστιάς ή Αγ. Σεβαστιανός.