Το Δημαρχείο της Ερμούπολης είναι ένα από τα μεγαλύτερα Δημαρχεία της Ελλάδας, έργο του Γερμανού αρχιτέκτονα Ερνέστου Τσίλλερ (1837–1923). Ο Τσίλλερ ήταν συνεργάτης του Θεόφιλου Χάνσεν, που είχε αναλάβει την ανέγερση της Ακαδημίας Αθηνών. Εγκαταστάθηκε μόνιμα στην Ελλάδα και διορίστηκε καθηγητής Αρχιτεκτονικής στο Πολυτεχνείο το 1872. Συνδύαζε στοιχεία των κλασσικών ελληνικών ρυθμών και της αναγεννησιακής αρχιτεκτονικής. Στον προθάλαμο της αίθουσας του Δημοτικού Συμβουλίου υπάρχει ένα από τα 4 σχέδια του Δημαρχείου (το οποίο δεν υλοποιήθηκε), έργο του Γερμανού αρχιτέκτονα. Τα άλλα 3 φυλάσσονται στα Αρχεία του Νομού Κυκλάδων. Το Δημαρχείο θεμελιώθηκε το 1876 και ολοκληρώθηκε το 1889. Εσωτερικά και εξωτερικά οι αρχιτεκτονικές λεπτομέρειες του κτιρίου συνδυάζουν στοιχεία του κλασικού ελληνικού ρυθμού και της αναγεννησιακής αρχιτεκτονικής. Ιωνικός, Τοσκανικός και Κορινθιακός ρυθμός, κοσμούν τις πλευρές της πρόσοψης του κτιρίου. Στο εξωτερικό μαρμάρινο αέτωμα, βρίσκεται η ιστορική επιγραφή της ανέγερσης του Δημαρχείου «ΕΡΜΟΥ ΔΗΜΟΣ ΤΑΔ’ ΕΙΣΑΤΩ ΔΗΜΑΡΧΟΥΝΤΟΣ Δ. ΒΑΦΙΑΔΑΚΗ» που σημαίνει, ο Δήμος του Ερμή ανέγειρε το κτίριο αυτό, ενόσω ήταν Δήμαρχος ο Δ. Βαφιαδάκης.
